"Le Cananéen, roi de Arad, habitant du Sud, entendit qu'Israël était venu par le chemin des explorateurs (déré'h aatarim), et il fit la guerre contre Israël" ('Houkat 21,1)

-> Rachi commente :
Il entendit que Aharon était mort et que les nuées de gloire avaient disparu ..., comme indiqué dans la guémara (Roch hachana 3a). Et Amalek a toujours été la cravache servant à punir Israël, prête à sévir à tout moment.
[...]
L'assaillant était bien Amalek, mais il voulait empêcher le peuple juif de le désigner par son véritable nom dans leurs prières adressées à D. pour solliciter Son aide.
Ainsi, pour les tromper, Amalek a ordonné à ses troupes de parler la langue cananéenne tout en gardant leurs habits traditionnels.
Désemparés à la vue d'un ennemi habillé comme Amalek mais parlant la langue de Canaan, les juifs ont simplement imploré D. de les soutenir contre "ce peuple" (v.21,2), et ils l'ont vaincu.

-> On a vu, selon Rachi, que Amalek est comme rodant en permanence autour du peuple juif attendant que ce dernier faiblisse spirituellement pour avoir le droit de l'attaquer.
Cependant lors de notre épisode, la Torah ne nous indique pas qu'il y a eu une telle faiblesse.
=> Pourquoi Amalek nous a-t-il attaqué?

Rachi explique le peuple juif était en train de marcher sur le chemin "emprunté par les explorateurs".
Rav 'Haim Yaakov Goldvicht (Achoufat maara'hot) enseigne que d'après nos Sages, celui qui se trouve à un endroit où se sont trouvés des réchaïm auparavant, sera influencé négativement par l’impact négatif qu'ils auront laissé dans ce lieu.
De sorte, quand les juifs ont emprunté le chemin des explorateurs, il est sûr qu’ils ont été touchés par leur impact négatif et ont été fragilisés spirituellement.
C'est ainsi que Amalek est venu les combattre, suite à cette affaiblissement.