Nos Sages disent que lorsque les morts ressusciteront, ils seront transportés à la Méarat HaMa'hpéla, et se lèveront de là.
[Maharal - Gour Ayré - Vayé'hi (47,30) - se basant sur le Zohar]

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-> "S'il te plaît, ne m'enterre pas en Egypte" (Vayé'hi 47,29)

Une des 3 explications de Rachi est : les morts ensevelis hors de la terre d'Israël "vivent" dans la souffrance des migrations souterraines.
[Ils sont obligés d'endurer la souffrance de rouler à travers des tunnels pour atteindre la terre d'Israël pour la résurrection des morts]

Par ailleurs, la guémara (Kétoubot 111b) enseigne qu'au moment de la résurrection des morts, les tsadikim vont jaillir et se lever à Jérusalem.

=> Quel est l'intérêt de l'enterrer à 'Hevron, si Yaakov devra quand même subir des souffrances pour atteindre Jérusalem?

-> Le Mérafsin Igri répond que ceux qui sont enterrés en dehors d'Israël devront rouler dans le sol jusqu'à atteindre Jérusalem, et là ils ressusciterons.
Par contre, ceux qui sont enterrés ailleurs qu'à Jérusalem, vont d'abord revenir à la vie là où ils sont enterrés, et ensuite ils pourront marcher normalement jusqu'à Jérusalem.
Cette cette première douleur (rouler dans le sol) que Yaakov voulait éviter.

-> Le Arizal écrit qu'il existe une cavité souterraine qui relit directement la grotte de Ma'hpéla ('Hebron) au Kotel. D'ailleurs, c'est par ce trajet que chaque veille de Shabbath, après le midi juif, nos Patriarches vont au Kotel.
On comprend mieux pourquoi, Yaakov ne s'est pas préoccupé d'être enterré à 'Hebron.

-> Le rav David Twerski (le premier Rabbi de Tolna) rapporte les paroles de nos Sages que si une personne est méritante, des anges Célestes vont amener sont cercueil jusqu'en terre d'Israël, au moment de la résurrection des morts, lui évitant ainsi les douleurs liées au déplacement.
De même, les anges vont retirer d'Israël ceux qui ne méritent absolument pas d'y être ressusciter.
[par exemple selon le midrach (Michlé chap.17) : "Lorsque les morts ressusciteront, Hachem "secouera" la terre d'Israël (pour ainsi dire) et les réchaïm en seront chassés, ne laissant que les justes (tsadikim). ]

C'est pourquoi, Yaakov a insisté pour être enterré en terre d'Israël, car dans son énorme humilité, il ne se considérait pas comme un tsadik, ne méritant pas que les anges viennent l'apporter en Israël.